KissMySkillsでは、4つのプロダクトが経営部門の業務をカバーしています。Ryan - Chief of Staff（29ドル）は取締役会資料、OKR、意思決定メモ向け、Diane - Executive Assistant（29ドル）は受信トレイの振り分けと会議準備向け、Owen - Operations Manager（29ドル）はSOPとチーム横断のプロセス向け、そしてWilliam（32ドル）はEA業務を最初から最後まで案内するagentです。1つだけ購入するならRyanです。見出しを最初に置く意思決定メモの構成は、指示なしのチャットが最も苦手とするものだからです。どのプロダクトもメール、カレンダー、CRMを読み取ることはできません。貼り付ければ、処理します。
2026年9月更新。以下の価格は執筆時点で実際のプロダクトページから確認したものです。価格に食い違いが生じた場合は、常にプロダクトページが基準となります。
どれを購入すべきか？
| プロダクト | 購入するなら | 価格 |
|---|---|---|
| Ryan - Chief of Staff | 取締役会資料、OKRのドラフト、全社会議用スクリプト、1ページの意思決定メモ | $29 |
| Diane - Executive Assistant | 貼り付けたメールをアクションリスト、会議ブリーフ、アジェンダ、丁寧な辞退文に変換 | $29 |
| Owen - Operations Manager | 例外対応フロー付きSOP、RACIマトリクス、引き継ぎ文書、エスカレーションルール | $29 |
| William - AI Executive Assistant Agent | 同じEA業務を、手順ごとにプロンプトで指示する形式 - 使い方を学びたくない場合に | $32 |
Ryan - chief-of-staffスキルは実際に何を作成するのか？
実際には、4つの成果物です。
- 1ページの意思決定メモ。 1行目に提案を置き、次に根拠、却下した2つの選択肢とその理由、最後に、どのような新情報があれば提案を変更するかを記載します。最後のセクションは省かれがちですが、取締役会が尋ねるのはそこです。
- 取締役会資料のセクション。 見出し、変化した3つの数値、取締役会に承認を求める事項、そして担当者を割り当てたリスク。構成は任せられますが、数値はあなたが用意します。
- OKRのドラフト。 目標と主要な成果を作成し、「新しいオンボーディングフローをリリースする」のような活動を主要な成果として書く、標準的な誤りを見抜きます。「7日目の離脱率を41%から30%未満に下げる」のように、成果として書くべきものです。
- 全社会議と経営陣向けアップデートのストーリー。 悪いニュースを最初に、背景を次に、依頼事項を最後に。
入力する必要があるのは、実際の数値、具体的な制約、そして誰が判断を下すのかです。数字のないテーマを渡すと、理解していない意思決定について、形の整ったメモを書き上げてしまいます。仮の数値も実際の数値と同じくらい自信ありげに書式設定します。
見出しを最初に置く構成を徹底します。1行目に推奨案を示し、その下に却下した選択肢と、考えを変えるきっかけとなる条件を記載します。
Ryanを見る →Diane - エグゼクティブアシスタントSkillは何をしますか？
まず、Dianeがしないことから説明します。これは最も多い失望の原因だからです。Dianeはあなたの受信トレイやカレンダーを読み取れません。メールボックスとの接続はありません。メールやスレッドのまとまりを貼り付けると、アクションリストが返ってきます。あなた自身の返信が必要なもの、委任できるもの、情報提供のみのもの、期限が設定されているものを整理します。
その場合、役立つ成果物は次のとおりです。貼り付けた資料からまとめた会議ブリーフ、各議題の時間枠と意思決定事項を定めたアジェンダ、あなたの文体に合わせた返信案、関係を損なわずに断る返信案。また、確認メールの山から旅程を再構成することもできます。これは本当に面倒な作業ですが、Dianeは得意としています。
スレッドを貼り付けると、トリアージ済みのアクションリスト、会議ブリーフ、返信案が返ってきます。メールボックスへのアクセスは不要で、あなたが渡した内容だけを処理します。
Dianeを見る →Owen - それとは別に、いつオペレーションマネージャーが必要ですか？
問題が「決まっていない」ことではなく、業務が文書化されていないことならOwenです。Owenは、現実の運用に耐える形でSOPを作成します。担当者、トリガー、番号付きの手順、そしてほとんどのSOPが省きがちな、手順が失敗した場合の例外対応と、誰にエスカレーションするかまで含みます。RACIマトリクス、チーム間の引き継ぎ文書、意思決定ポイントを示したプロセスマップも作成します。
経験則: 文が「we need to decide」で始まるならRyanです。「nobody knows how we do this」で始まるならOwenです。
担当者、トリガー、手順、例外対応を含むSOP、RACIマトリクス、チーム間の引き継ぎ文書、担当者名を明記したエスカレーションルール。
Owenを見る →Skillとagent - 違いは何ですか？
Skillは役割を設定してから、あなたが指示するのを待ちます。何を、どの順番で依頼するかは、引き続きあなたが決めます。agentは同じ役割に、ワークフローを実行するactivation promptを組み合わせたものです。成果物が完成するまで、一度に1つずつ入力を求めます。
良いブリーフがどのようなものかすでに分かっているなら、そのSkillを購入してください。プロンプトを自分で考えるより質問されたいなら、William（32ドル）を購入してください。同じ基礎的な仕事をするDianeより3ドル高いだけなので、判断は実際にはお金の問題ではありません。自分が主導するか、主導されるかです。アシスタントが人間であれ、それ以外であれ、ブリーフを書いたことがないなら、agentは最初のセッションでその3ドル分の価値を生みます。
これらはどうやってインストールするのですか？
それぞれは、ルートにSKILL.mdファイルが入ったZIPです。Claudeデスクトップアプリで、カスタマイズ → Skills → +の順に進み、ZIPをアップロードしてオンにします。ClaudeはSKILL.mdを読み取り、有効化する前に概要を表示します。複数インストールして、それぞれを個別にオン・オフできます。
前提条件は2つありますが、通常は1つしか知られていません。AnthropicはPro、Max、Team、EnterpriseでSkillsを利用できるようにしているため、無料プランにはSkillsメニューがありません。有料プランでは、さらにコード実行も必要です。これは「設定」→「機能」の「コード実行とファイル作成」で有効にします。料金を支払っているのにメニューがグレー表示されているなら、原因はこの設定です。TeamとEnterpriseでは、オーナーレベルの設定で、自分では変更できない場合があります。
無料プラン、またはChatGPTやGeminiでは、アップロード手順はまったくありません。テキストエディターでSKILL.mdを開き、その内容をカスタム指示に貼り付けます。オン・オフの切り替えや自動トリガーは失われますが、動作は同じです。
これらのSkillsがあなたのためにしてくれないこと
彼らは何にもアクセスできません。 あなたのメール、カレンダー、Slack、CRM、ドライブ、チケット管理システムにもアクセスできません。彼らが扱うものはすべて、あなたが貼り付けるか添付したものです。それ以外を示唆する「AI chief of staff」の記事は、別のカテゴリーの製品について説明しています。
彼らはあなたの数字を知りません。 取締役会向け資料の質は、提供する数値次第です。データなしで作成を依頼すれば、実際の結果と見分けがつかない、架空のプレースホルダーが入った体裁の整った文書が返ってきます。
彼らはあなたの政治事情を把握していません。 Skillは、どのステークホルダーがひそかに計画を潰すかを、あなたに伝えられません。彼らに会ったことがないからです。特定の人物の動機について述べることは、すべて捏造です。
記憶するわけではありません。Skillは継続的な指示のセットであり、記憶ではありません。先週の火曜日に与えたコンテキストは、プロジェクトに保存するか、もう一度貼り付けない限り失われます。
出力にはあなたの名前が記載されます。最も大きな損失につながる失敗は、あなたが提供しておらず、確認もしていない内容を、確信に満ちた文章として出力してしまうことです。取締役会向け資料やOKRの下書きは、出典を確認できない事実がないか、一行ずつ確認してください。
まとめ
意思決定と取締役会向け文書 → Ryan（$29）。毎日の受信トレイと会議の負荷 → Diane（$29）。文書化されていない業務プロセス → Owen（$29）。対話形式で進めたい場合 → William（$32）。いずれも有料プランのClaudeにZIPファイルをアップロードして使えます。無料プラン、ChatGPT、Gemini向けには貼り付けて使える代替手段もあり、30日間の返金保証が付いています。残りの製品はビジネス、コンサルティング、オペレーション向けSkillsでご覧ください。
関連ガイド
Ryan - Chief of Staff AI Skill
4つのうち1つだけ購入するなら、これです。見出しを先に置いた意思決定メモ、取締役会資料のセクション、活動ではなく成果として書かれたOKR、そして却下した選択肢を取締役会が確認できる形で記録します。
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