経営幹部と首席補佐官に最適なClaude Skills(2026年)

更新 10 分で読めます KissMySkills

KissMySkillsのエグゼクティブオフィス業務をカバーする4つの製品は、取締役会資料、OKR、意思決定メモ向けのRyan - Chief of Staff($19)、受信トレイの振り分けと会議準備向けのDiane - Executive Assistant($19)、SOPとチーム横断プロセス向けのOwen - Operations Manager($19)、そしてEAワークフローを最初から最後まで案内するagentのWilliam($39)です。1つだけ購入するならRyanです。見出しから始める意思決定メモの構成は、指示なしのチャットが作成するのが最も苦手なものだからです。どれもメール、カレンダー、CRMを読み取ることはできません - あなたが貼り付け、処理します。

このページ
  1. どれを購入すべきか?
  2. Ryan - chief-of-staffスキルは実際に何を生み出すのか?
  3. Diane - エグゼクティブアシスタントSkillは何をしますか?
  4. Owen - オペレーションマネージャーが必要なのはどんなときですか?
  5. Skillとagent - 違いは何ですか?
  6. これらはどうやってインストールするのですか?
  7. これらのスキルがしてくれないこと
  8. 関連ガイド

2026年9月更新。以下の価格は執筆日に各製品のライブページから読み取ったものであり、価格に食い違いが生じた場合は常に製品ページが正式な情報源です。

どれを購入すべきか?

製品 購入するなら 価格
Ryan - Chief of Staff 取締役会資料、OKRの下書き、全社会議用スクリプト、1ページの意思決定メモ $19
Diane - Executive Assistant 貼り付けたメールをアクションリスト、会議ブリーフ、アジェンダ、丁寧な断り文に変換 $19
Owen - Operations Manager 例外対応の経路を含むSOP、RACIマトリクス、引き継ぎ資料、エスカレーションルール $19
William - AI Executive Assistant Agent 同じEA業務を、段階的にプロンプトで進めます - 使い方を学びたくない場合に。 $39

Ryan - chief-of-staffスキルは実際に何を生み出すのか?

実際には、4つの成果物です。

  • 1ページの意思決定メモ。1行目に提案、次に根拠、その後に却下した2つの選択肢とその理由、最後に提案を変更する可能性のある新情報。最後のセクションは省かれがちですが、取締役会が尋ねるのはそこです。
  • 取締役会資料のセクション。見出し、変動した3つの数値、取締役会に承認を求める事項、そして担当者を割り当てたリスク。構成は任せられますが、数値はあなたが用意します。
  • OKRの下書き。目標と主要な成果を提示し、よくある誤り、つまり主要な成果を成果ではなく活動(「新しいオンボーディングフローを開始する」)として書くこと(「7日目の離脱率を41%から30%未満に下げる」)を見抜きます。
  • 全社会議と経営陣向けアップデートのストーリー。悪いニュースを最初に、背景を次に、依頼事項を最後に。

与えるべきものは、実際の数値、現実の制約、そして誰が判断を下すのかです。数字のないテーマを渡すと、理解していない意思決定について体裁の整ったメモを書き、仮の数値も実際の数値と同じ自信を持って書式化してしまいます。

経営幹部に最適
Ryan - Chief of Staff AI Skill
$19一度だけ、ファイルを保持 対 月額0ドルサブスクリプション不要

見出しを最初に置く構成を徹底します。1行目に推奨案を示し、その下に却下した選択肢と、考えを変えるきっかけとなる条件を記載します。

Ryanを見る →

Diane - エグゼクティブアシスタントSkillは何をしますか?

まず、できないことから説明します。ここが最もよくある失望の原因だからです。Dianeはあなたの受信トレイやカレンダーを読み取れません。メールボックスへの接続はありません。メールやスレッドの一部を貼り付けると、アクションリストが返ってくるというワークフローです。自分で返信する必要があるもの、委任できるもの、情報提供のみのもの、期限が付いているものを整理します。

その前提で、役立つ出力は次のとおりです。貼り付けた資料からまとめた会議ブリーフ、各項目の時間枠と決定事項を含むアジェンダ、あなたの文体で作成した返信の下書き、関係を損なわずにきっぱり断る返信。確認メールの束から旅程を再構成することもできます。これは本当に面倒な作業ですが、得意としています。

日々のサポートに最適
Diane - エグゼクティブアシスタント AI Skill
$19一度だけ、ファイルを保持 対 月額0ドルサブスクリプション不要

スレッドを貼り付けると、分類済みのアクションリスト、会議ブリーフ、返信の下書きが返ってきます。メールボックスへのアクセスはなく、渡された内容だけを処理します。

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Owen - オペレーションマネージャーが必要なのはどんなときですか?

問題が、意思決定されていないことではなく、業務が文書化されていないことなら。Owenは、現実に耐えうる形でSOPを作成します。担当者、トリガー、番号付きの手順、そして多くのSOPが省略する部分である、手順が失敗した場合の例外対応と、誰にエスカレーションするかを含めます。RACIマトリクス、チーム間の引き継ぎ文書、意思決定ポイントを示したプロセスマップも作成します。

目安: 文が「決める必要がある」で始まるならRyanです。「これをどうやっているのか誰も知らない」で始まるならOwenです。

プロセスとSOPに最適
Owen - オペレーションマネージャー AI Skill
$19一度だけ、ファイルを保持 対 月額0ドルサブスクリプション不要

担当者、トリガー、手順、例外対応を含むSOP、RACIマトリクス、チーム間の引き継ぎ文書、担当者名を明記したエスカレーションルール。

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Skillとagent - 違いは何ですか?

Skillは役割を設定し、その後あなたの指示を待ちます。何を依頼するか、どの順番で依頼するかは、引き続きあなたが決めます。agentは同じ役割に、ワークフローを実行する起動用promptを組み合わせたものです。成果物が完成するまで、一度に1つずつ入力を求めます。

良いブリーフがどのようなものかすでに分かっているなら、そのスキルを購入してください。プロンプトを考えるよりも質問されるほうがよいなら、William($39)を購入してください。基盤となる役割はDianeと同じなのに3ドル高いので、判断のポイントは実際にはお金ではありません。自分が主導したいのか、主導されたいのかです。人間であれ、それ以外であれ、アシスタント向けのブリーフを書いたことがないなら、agentは最初のセッションでその3ドル分の価値を生みます。

これらはどうやってインストールするのですか?

それぞれは、ルートにSKILL.mdファイルを含むZIPです。Claudeのデスクトップアプリでは、Customize → Skills → +を開き、ZIPをアップロードしてオンにします。ClaudeはSKILL.mdを読み込み、有効にする前に概要を表示します。複数インストールして、それぞれを独立してオン・オフできます。

前提条件は2つありますが、通常はそのうち1つしか知られていません。多くの人が見落とすのはコード実行で、Settings → CapabilitiesのCode execution and file creationからオンにします。メニューがグレー表示になっている場合、通常はこれが原因です。TeamとEnterpriseでは、あなたが切り替えられる設定ではなく、オーナーレベルの設定になっている場合があります。もう1つはプランの利用可否です。Anthropicのヘルプセンターには現在、SkillsはFree、Pro、Max、Team、Enterpriseで利用できると記載されていますが、AcademyのチュートリアルにはPro、Max、Team、Enterpriseと記載されています。そのため、どちらかのページの記載を鵜呑みにせず、自分のアカウントのSettings → Capabilitiesを確認してください。

Skillsメニューがない場合や、ChatGPTまたはGeminiでは、アップロードの手順はまったくありません。テキストエディターでSKILL.mdを開き、その内容をカスタム指示に貼り付けます。オン/オフの切り替えと自動トリガーは失われますが、動作は同じです。

これらのスキルがしてくれないこと

彼らは何にもアクセスできません。 あなたのメール、カレンダー、Slack、CRM、ドライブ、チケット管理システムにもアクセスできません。彼らが扱うものはすべて、あなたが貼り付けるか添付したものです。そうであるかのように示唆する「AI chief of staff」の記事は、別のカテゴリーの製品について説明しています。

彼らはあなたの数字を知りません。 取締役会向け資料の質は、あなたが提供する数値次第です。データなしで作成を頼めば、実際の結果と見分けがつかない、架空のプレースホルダーが入った、きちんと書式設定された文書が返ってきます。

彼らはあなたの政治事情を把握していません。 スキルは、どの利害関係者が計画をひそかに潰すかを教えられません。彼らに会ったことがないからです。名前を挙げた人物の動機について語る内容は、すべて捏造です。

記憶しているわけではありません。Skillは継続的な指示の集合であり、記憶ではありません。先週の火曜日に伝えたコンテキストは、プロジェクトに保存するか、もう一度貼り付けない限り失われます。

出力にはあなたの名前が載ります。最も大きな損失につながるのは、あなたが提供しておらず、確認もしていない内容を自信ありげに述べることです。取締役会資料やOKRの草案は、根拠を示せない事実がないか、一行ずつ確認してください。

要約

意思決定と取締役会レベルの文書 → Ryan($19)。日々の受信トレイと会議対応 → Diane($19)。文書化されていない業務プロセス → Owen($19)。質問を受けながら進めたい → William($39)。すべてClaude用のZIPアップロード形式で、コード実行を有効にして使用します。Skillsメニューが利用できない場合やChatGPT、Geminiでは、貼り付けて使える代替手段も用意しており、30日間の返金保証付きです。その他の商品はビジネス、コンサルティング、業務運営向けSkillでご覧ください。

関連ガイド

Skillファイル · Claude & ChatGPTで利用可能

Ryan - Chief of Staff AI Skill

4つのうち1つだけ購入するなら、これです。見出しを最初に置いた意思決定メモ、取締役会資料のセクション、活動ではなく成果として書かれたOKR、そして却下した選択肢を取締役会が確認できる形で記録します。

$19
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よくある質問

What is the best Claude skill for an executive or chief of staff?+

Ryan - Chief of Staff AI Skill ($19) for board packs, OKR drafts, all-hands scripts and one-page decision memos. Pair it with Diane - Executive Assistant ($19) if the daily inbox and meeting load is the bigger problem. Rule of thumb: 'we need to decide' is Ryan, 'nobody knows how we do this' is Owen (Operations Manager, $19).

Can these skills read my email and calendar?+

No. None of them connect to your inbox, calendar, Slack, CRM or drive. You paste the thread or attach the file, and the skill processes what you gave it. Diane's inbox-triage workflow means pasting a block of email and getting back an action list, not the skill fetching anything on its own. Any article describing an AI chief of staff that reads your mailbox is describing a different category of product.

Can Claude prepare a board pack?+

It can structure one - headline, the numbers that moved, the approval you are asking for, and risks with owners against them - but it cannot supply the figures. Give it a topic without data and it will format invented placeholders that read exactly like real results, so check every number before the pack leaves your desk. Your name goes on the output, not the model's.

Do I need a paid Claude plan to install these skills?+

Skills need code execution enabled, which you switch on as 'Code execution and file creation' under Settings then Capabilities. If the Skills menu is greyed out, that switch is usually why, and on Team and Enterprise it may be controlled by an organisation owner rather than by you. Anthropic's help centre currently lists Skills on Free, Pro, Max, Team and Enterprise, while its Academy tutorial lists Pro, Max, Team and Enterprise, so if you are on the free plan check Settings then Capabilities for your own account rather than trusting either page. Where there is no Skills menu, paste the SKILL.md contents into the conversation and it works the same way, without automatic triggering.

How do I install these skills in Claude?+

Each is a ZIP with SKILL.md at the root of the archive, not inside a nested folder. In the Claude desktop app go to Customize, then Skills, then the plus button, upload the ZIP and toggle it on. Claude reads the SKILL.md and shows you a summary before you enable it. You can keep several installed and switch them on and off independently.

Do these work with ChatGPT and Gemini?+

Yes. Open SKILL.md in a text editor and paste its contents into custom instructions or a project's instructions. You lose the on/off toggle and the automatic triggering, but the behaviour is the same. The ZIP upload flow is specific to Claude.

What is the difference between a skill and an agent like William?+

A skill configures the role and waits for you to direct it: you decide what to ask for and in what order. An agent bundles the same role with an activation prompt that runs the workflow, asking for one input at a time until the artefact is done. William is $39 against Diane’s $19, so the twenty dollar gap is not really the decision. The question is whether you would rather drive or be driven.

What can these skills not do?+

Five things. They have no access to your email, calendar, Slack, CRM or drive. They do not know your numbers, so a board pack is only as good as the figures you paste in. They have no read on your internal politics, and anything they say about a named colleague's motivation is fabrication. They do not remember between sessions unless you keep the context in a project. And your name goes on the output, which makes an unchecked confident sentence the expensive failure mode.

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