임원 및 비서실장을 위한 최고의 Claude Skills (2026)

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KissMySkills의 네 가지 제품은 임원실 업무를 담당합니다. Ryan - Chief of Staff($29)는 이사회 자료, OKR, 의사결정 메모를, Diane - Executive Assistant($29)는 받은 편지함 분류와 회의 준비를, Owen - Operations Manager($29)는 SOP와 팀 간 프로세스를 담당하며, William($32)은 EA 워크플로를 처음부터 끝까지 안내하는 agent입니다. 하나만 구매한다면 Ryan을 구매하세요. 헤드라인 우선 의사결정 메모 구조는 안내 없이 채팅에 맡겼을 때 가장 잘 만들어지지 않는 부분이기 때문입니다. 어느 제품도 이메일, 캘린더 또는 CRM을 읽을 수 없습니다 - 붙여넣으면 처리합니다.

2026년 9월 업데이트. 아래 가격은 작성 당일 실제 제품 페이지에서 확인한 가격이며, 두 정보가 달라질 경우 항상 제품 페이지가 기준입니다.

어떤 것을 구매해야 하나요?

제품 구매 대상 가격
Ryan - Chief of Staff 이사회 자료, OKR 초안, 전사 회의 스크립트, 한 페이지 의사결정 메모 $29
Diane - Executive Assistant 붙여넣은 이메일을 실행 목록, 회의 브리핑, 안건, 정중한 거절문으로 전환 $29
Owen - Operations Manager 예외 경로가 포함된 SOP, RACI 매트릭스, 인수인계 문서, 에스컬레이션 규칙 $29
William - AI Executive Assistant Agent 같은 EA 업무를 단계별 프롬프트로 수행합니다 - 사용법을 배우고 싶지 않다면 $32

Ryan - Chief of Staff 스킬은 실제로 무엇을 만들어 주나요?

실무에서 사용하는 네 가지 산출물:

  • 한 페이지 의사결정 메모. 첫 줄에 권고안을 제시하고, 이어서 근거, 기각한 두 가지 선택지와 그 이유, 그리고 어떤 새로운 정보가 권고안을 바꿀지를 작성합니다. 마지막 섹션은 사람들이 빠뜨리지만 이사회가 질문하는 내용입니다.
  • 이사회 자료 섹션. 헤드라인, 변동한 세 가지 수치, 이사회 승인을 요청하는 사항, 그리고 담당자가 지정된 리스크를 포함합니다. 구조는 잡아주지만, 수치는 직접 제공해야 합니다.
  • OKR 초안. 목표와 핵심 결과를 작성하며, 활동으로 작성된 핵심 결과("새 온보딩 플로우 출시")와 성과로 작성된 핵심 결과("7일 차 이탈률을 41%에서 30% 미만으로 낮추기")를 구분하지 못하는 흔한 오류를 잡아냅니다.
  • 전사 회의 및 임원 업데이트 서사. 나쁜 소식을 먼저, 맥락을 두 번째로, 요청 사항을 세 번째로 제시합니다.

제공해야 하는 것은 실제 수치, 실제 제약 조건, 그리고 최종 결정을 내리는 사람입니다. 수치가 없는 주제를 건네면, 이해하지 못한 결정에 대해 짜임새 있는 메모를 작성하며, 실제 수치와 마찬가지로 자리표시자 숫자도 확신에 차서 형식화합니다.

임원에게 전반적으로 가장 적합
Ryan - 비서실장 AI Skill
Ryan - 비서실장 AI Skill
$29한 번만 사용하고 파일을 보관하세요 월 $0구독 없음

헤드라인 우선 구조를 적용합니다. 첫 줄에 권고안을 제시하고, 그 아래에 기각한 선택지와 판단을 바꾸게 될 트리거를 배치합니다.

Ryan 보기 →

Diane - 임원 비서 Skill은 어떤 일을 하나요?

Diane이 하지 못하는 일부터 설명하겠습니다. 이것이 가장 흔한 실망의 원인이기 때문입니다. Diane은 받은편지함이나 캘린더를 읽을 수 없습니다. 메일함 연결 기능은 없습니다. 이메일이나 스레드 내용을 붙여넣으면 실행 목록으로 돌려주는 방식입니다. 즉, 사용자가 직접 답장해야 하는 항목, 위임할 수 있는 항목, 참고용 항목, 기한이 있는 항목을 구분해 줍니다.

이를 바탕으로 유용한 결과물은 다음과 같습니다. 붙여넣은 자료로 작성한 회의 브리프, 각 안건에 시간 제한과 결정 사항을 명시한 아젠다, 사용자의 말투에 맞춘 답장 초안, 관계를 해치지 않으면서도 제안을 정중히 거절하는 답장입니다. 확인 이메일 더미에서 재구성한 여행 일정도 포함되며, 이는 정말 번거로운 일이지만 Diane이 잘 처리합니다.

일상적인 지원에 적합
Diane - 임원 비서 AI Skill
Diane - 임원 비서 AI Skill
$29한 번만 사용하고 파일을 보관하세요 월 $0구독 없음

스레드를 붙여넣으면 우선순위가 분류된 실행 목록, 회의 브리프 및 초안 답장을 받아볼 수 있습니다. 메일함에는 접근하지 않으며, 사용자가 제공한 내용으로만 작동합니다.

Diane 보기 →

Owen - 운영 관리자가 필요한 때는 언제인가요?

문제가 아직 결정되지 않은 것이 아니라 업무가 문서화되어 있지 않은 경우입니다. Owen은 현실에서 실제로 작동하는 형태로 SOP를 작성합니다. 담당자, 트리거, 번호가 매겨진 단계, 그리고 대부분의 SOP가 빠뜨리는 부분인 예외 경로(단계가 실패했을 때 어떻게 하고 누구에게 에스컬레이션할지)까지 포함합니다. RACI 매트릭스, 팀 간 인수인계 문서, 의사결정 지점이 표시된 프로세스 맵도 작성합니다.

간단한 기준: 문장이 "결정해야 한다"로 시작하면 Ryan입니다. "이 일을 어떻게 하는지 아무도 모른다"로 시작하면 Owen입니다.

프로세스와 SOP에 적합
Owen - 운영 관리자 AI Skill
Owen - 운영 관리자 AI Skill
$29한 번만 사용하고 파일을 보관하세요 월 $0구독 없음

담당자, 트리거, 단계 및 예외 경로가 포함된 SOP, RACI 매트릭스, 팀 인수인계 문서, 담당자 이름이 명시된 에스컬레이션 규칙.

Owen 보기 →

Skill과 agent - 차이점은 무엇인가요?

Skill은 역할을 설정한 다음 사용자가 지시하기를 기다립니다. 무엇을 요청할지, 어떤 순서로 요청할지는 여전히 사용자가 결정합니다. agent는 동일한 역할에 워크플로를 실행하는 활성화 prompt를 결합해, 결과물이 완성될 때까지 한 번에 하나씩 입력을 요청합니다.

좋은 브리프가 어떤 것인지 이미 알고 있다면 이 Skill을 구매하세요. 프롬프트를 직접 생각해 내기보다 질문을 받는 편이 좋다면 William ($32)을 구매하세요. 같은 기본 작업을 수행하면서 Diane보다 3달러 더 비싸므로, 결정은 사실 돈의 문제가 아닙니다. 직접 이끌고 싶은지, 이끌림을 받고 싶은지의 문제입니다. 인간이든 아니든 어시스턴트를 위한 브리프를 한 번도 작성해 본 적이 없다면, 이 agent는 첫 세션에서 그 3달러의 값어치를 합니다.

이것들은 어떻게 설치하나요?

각각 루트에 SKILL.md 파일이 들어 있는 ZIP 파일입니다. Claude 데스크톱 앱에서 사용자 지정 → Skills → +를 선택하고 ZIP을 업로드한 다음 켜세요. Claude는 SKILL.md를 읽고 활성화하기 전에 요약을 보여줍니다. 여러 개를 설치한 뒤 각각 독립적으로 켜고 끌 수 있습니다.

필요한 전제 조건은 두 가지이며, 사람들은 보통 그중 하나만 알고 있습니다. Anthropic은 Pro, Max, Team 및 Enterprise에서 Skills를 제공하므로 무료 요금제에는 Skills 메뉴가 없습니다. 유료 요금제에서는 코드 실행도 필요하며, 설정 → 기능에서 코드 실행 및 파일 생성으로 켤 수 있습니다. 요금을 내고 있는데 메뉴가 회색으로 비활성화되어 있다면 그 스위치가 원인입니다. Team과 Enterprise에서는 본인이 변경할 수 있는 설정이 아니라 소유자 수준의 설정일 수도 있습니다.

무료 요금제에서는 물론 ChatGPT나 Gemini에서도 업로드 단계가 전혀 없습니다. 텍스트 편집기에서 SKILL.md를 열고 그 내용을 사용자 지정 지침에 붙여 넣으세요. 켜기/끄기 토글과 자동 실행 기능은 사라지지만, 동작은 동일합니다.

이러한 Skills가 대신 해주지 못하는 일

그들은 어떤 것에도 접근할 수 없습니다. 당신의 이메일, 캘린더, Slack, CRM, 드라이브 또는 티켓 시스템에도 접근하지 못합니다. 그들이 작업하는 모든 것은 당신이 붙여 넣거나 첨부한 것입니다. 그렇지 않다는 인상을 주는 모든 "AI chief of staff" 기사는 전혀 다른 제품 유형을 설명하는 것입니다.

그들은 당신의 수치를 알지 못합니다. 이사회 보고 자료는 당신이 제공하는 수치만큼만 정확합니다. 데이터 없이 요청하면 실제 결과처럼 보이는, 형식만 잘 갖춘 문서와 지어낸 자리표시자를 받게 됩니다.

그들은 당신의 사정을 전혀 파악하지 못합니다. Skill은 어떤 이해관계자가 조용히 계획을 무산시킬지 알려줄 수 없습니다. 그 사람을 만난 적이 없기 때문입니다. 특정 인물의 동기에 대해 말하는 내용은 모두 날조입니다.

기억하지 않습니다. Skill은 기억이 아니라 상시 지침의 집합입니다. 지난 화요일에 제공한 맥락은 프로젝트에 보관하거나 다시 붙여넣지 않는 한 사라집니다.

결과물에는 여러분의 이름이 들어갑니다. 가장 큰 손실을 초래하는 실패는 여러분이 제공하지도 않았고 확인하지도 않은 내용을 확신에 차서 작성하는 것입니다. 출처를 확인할 수 없는 사실이 있는지 이사회 자료와 OKR 초안을 한 줄씩 검토하세요.

요약

의사결정 및 이사회급 문서 → Ryan ($29). 매일 쌓이는 받은편지함과 회의 업무량 → Diane ($29). 문서화되지 않은 프로세스 → Owen ($29). 질문을 받으며 진행하고 싶다면 → William ($32). 모두 유료 요금제의 Claude에서 ZIP 파일을 업로드해 사용할 수 있으며, 무료 요금제, ChatGPT 및 Gemini에서는 붙여넣기 방식의 대체 방법을 사용할 수 있습니다. 30일 환불 보장도 제공됩니다. 나머지 제품은 비즈니스, 컨설팅 및 운영 Skills에서 둘러보세요.

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Skill 파일 · Claude 및 ChatGPT에서 작동

Ryan - 비서실장 AI Skill

네 가지 중 하나만 구매한다면 바로 이것입니다. 헤드라인 우선 의사결정 메모, 이사회 자료 섹션, 활동이 아닌 결과로 작성한 OKR, 그리고 이사회가 볼 수 있도록 기록한 거부된 선택지까지 제공합니다.

$29
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자주 묻는 질문

What is the best Claude skill for an executive or chief of staff?+

Ryan - Chief of Staff AI Skill ($29) for board packs, OKR drafts, all-hands scripts and one-page decision memos. Pair it with Diane - Executive Assistant ($29) if the daily inbox and meeting load is the bigger problem. Rule of thumb: 'we need to decide' is Ryan, 'nobody knows how we do this' is Owen (Operations Manager, $29).

Can these skills read my email and calendar?+

No. None of them connect to your inbox, calendar, Slack, CRM or drive. You paste the thread or attach the file, and the skill processes what you gave it. Diane's inbox-triage workflow means pasting a block of email and getting back an action list, not the skill fetching anything on its own. Any article describing an AI chief of staff that reads your mailbox is describing a different category of product.

Can Claude prepare a board pack?+

It can structure one - headline, the numbers that moved, the approval you are asking for, and risks with owners against them - but it cannot supply the figures. Give it a topic without data and it will format invented placeholders that read exactly like real results, so check every number before the pack leaves your desk. Your name goes on the output, not the model's.

Do I need a paid Claude plan to install these skills?+

Skills need code execution enabled, which you switch on as 'Code execution and file creation' under Settings then Capabilities. If the Skills menu is greyed out, that switch is usually why, and on Team and Enterprise it may be controlled by an organisation owner rather than by you. Anthropic's help centre currently lists Skills on Free, Pro, Max, Team and Enterprise, while its Academy tutorial lists Pro, Max, Team and Enterprise, so if you are on the free plan check Settings then Capabilities for your own account rather than trusting either page. Where there is no Skills menu, paste the SKILL.md contents into the conversation and it works the same way, without automatic triggering.

How do I install these skills in Claude?+

Each is a ZIP with SKILL.md at the root of the archive, not inside a nested folder. In the Claude desktop app go to Customize, then Skills, then the plus button, upload the ZIP and toggle it on. Claude reads the SKILL.md and shows you a summary before you enable it. You can keep several installed and switch them on and off independently.

Do these work with ChatGPT and Gemini?+

Yes. Open SKILL.md in a text editor and paste its contents into custom instructions or a project's instructions. You lose the on/off toggle and the automatic triggering, but the behaviour is the same. The ZIP upload flow is specific to Claude.

What is the difference between a skill and an agent like William?+

A skill configures the role and waits for you to direct it: you decide what to ask for and in what order. An agent bundles the same role with an activation prompt that runs the workflow, asking for one input at a time until the artefact is done. William is $32 against Diane's $29, so the three dollar gap is not really the decision. The question is whether you would rather drive or be driven.

What can these skills not do?+

Five things. They have no access to your email, calendar, Slack, CRM or drive. They do not know your numbers, so a board pack is only as good as the figures you paste in. They have no read on your internal politics, and anything they say about a named colleague's motivation is fabrication. They do not remember between sessions unless you keep the context in a project. And your name goes on the output, which makes an unchecked confident sentence the expensive failure mode.

~/get-started

효과적으로 작동하는 Skills. 군더더기 없이.

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